DISRUPTORES ENDOCRINOS cap. 8ª.PARABENOS...

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¿Qué son los Parabenos?

PARABENOS

Los parabenos son ésteres del ácido p-hidroxibenzoico, también llamado ácido para-hidroxibenzoico (o ácido 4-hidroxibenzoico), de donde deriva su nombre. Por ello, se denominan PHB a las sales derivadas de estos compuestos, iniciales de para-HidroxiBenzoato. La figura derecha muestra su estructura química general, donde R simboliza un radical del grupo alquilo, como metilo, etilo, propilo o butilo.

Estos compuestos y sus sales son usados principalmente por sus propiedades bactericidas y fungicidas, actuando de manera efectiva como conservantes en muchos tipos de fórmulas químicas. Tal eficacia como conservantes en combinación con su bajo costo, su largo historial de inocuidad en su uso y la no demostrada eficacia de ingredientes naturales como el extracto de semilla de toronja probablemente explican por qué los parabenos son tan comunes.

Por ello, son un tipo de compuesto químico utilizado habitualmente en las industrias cosmética y farmacéutica. Pueden ser encontrados en champús, cremas hidratantes, geles para el afeitado, lubricantes sexuales, medicamentos tópicos y parenterales, autobronceadores y dentífricos.

También son utilizados como aditivos alimentarios de tipo conservante. En la conservación de alimentos, se utilizan desde la década de 1930, para la protección de derivados cárnicos, especialmente los tratados por el calor, conservas vegetales y productos grasos, repostería y en salsas de mesa. Se usan en relleno de pasteles, refrescos, jugos, aderezos, ensaladas, jaleas con edulcorantes artificiales, mientras el éster de heptilo se usa en la cerveza.

Sin embargo, está creciendo la controversia acerca de estas aplicaciones alegando efectos cancerígenos, y algunas organizaciones que se adhieren al principio de precaución se oponen a su uso cotidiano.

Los parabenos más usuales son metilparabeno (methylparaben, Número E E-218), etilparabeno (ethylparaben, E-214), propilparabeno (propylparaben, E-216) y butilparabeno (butylparaben). Otros parabenos menos comunes son isobutilparabeno (isobutylparaben), isopropilparabeno (isopropylparaben), bencilparabeno(benzylparaben) y sus sales.

La bióloga molecular Philippa Darbre, de la Universidad de Reading, afirma que el tipo de ésteres de parabenos encontrado en los tumores de mama indica que proceden de su aplicación a través de la piel, por el uso de desodorantes, cremas o sprays en la axila.3 Algunos parabenos se encuentran en plantas; por ejemplo, el metilparabeno se halla en el arándano,4 5 6 donde actúa como agente antimicrobiano. Sin embargo, cuando los parabenos se ingieren son metabolizados haciéndoles perder su grupo éster, de forma que su actividad xenoestrogénica disminuye.3 El metilparabeno es más eficaz contra mohos, mientras que el propilparabeno lo es contra las levaduras.

Todos los parabenos usados comercialmente son producidos de forma sintética, aunque algunos de ellos se pueden encontrar en la naturaleza. Son producidos mediante la esterificación del 4-ácido hidroxibenzoico con el alcohol apropiado. El 4-ácido hidroxibenzoico es, a su vez, producido industrialmente mediante una modificación de la reacción de Kolbe-Schmitt, usando fenóxido de potasio y dióxido de carbono. El mecanismo de forma general de la esterificación de un ácido con un alcohol es conocido como Esterificación de Fischer.Inicialmente, la protonación del oxígeno carboxílico da lugar a un carbocatión deslocalizado (etapa 1). El carbono carbonílico así activado puede ser atacado nucleófilamente por el metanol. La pérdida de un protón del aducto resultante produce el intermedio tetraédrico (etapa 2). Esta especie constituye un punto intermedio crucial, porque puede evolucionar en cualquier dirección en presencia de ácido mineral como catalizador. Por un lado, puede perder metanol mediante la inversión de las etapas 1 y 2. Este proceso, que se inicia con la protonación del oxígeno del grupo metoxi, conduce de nuevo al ácido carboxílico. Por otro lado, la protonación de cualquiera de los 2 oxígenos hidroxílicos permite la eliminación de agua para dar el éster (etapa 3). Todas estas etapas son reversibles. Por ello, tanto la adición de exceso de alcohol como la extracción de agua del medio de reacción favorecen la esterificación, desplazando los equilibrios de las etapas 2 y 3, respectivamente. La hidrólisis del éster transcurre a través de la secuencia inversa y está favorecida en medio actos.

En la mayoría de individuos, los parabenos no resultan irritantes ni sensibilizantes. Sin embargo, a aquellos que tienen alergia a los parabenos, un pequeño porcentaje de la población, su uso les puede ocasionar irritación de la piel, dermatitis de contacto y rosácea.

Los parabenos han sido considerados inocuos por su perfil de baja toxicidad y su largo historial de uso seguro. Estudios en roedores sobre los efectos agudos, subcrónicos y crónicos indican que los parabenos son prácticamente no tóxicos.9 10 Los parabenos se absorben, metabolizan y excretan de forma rápida.9 Los principales metabolitos de los parabenos son ácido p-hidroxibenzoico (pHBA), ácido p-hidroxihipúrico (M1), p-hidroxibenzol (glucuronida, M3) y p-carboxifenilsulfato (M4).

Los parabenos son un conservante que evita que el producto se infecte con microorganismos, hongos o bacterias. En pocas palabras: es un insecticida. Existen dos tipos de parabenos: orgánicos y sintéticos. Últimamente se han popularizado en los medios los parabenos sintéticos o compuestos químicos (ésteres del ácido para-hidrocibenzoico) ya que la bióloga molecular Philippa Darbre los relacionó con los tumores de mama.

La moda es la segunda industria más contaminante del mundo

Se estima que son necesarios 4 kg de sustancias químicas para producir 1 kg de camisetas. Muchas de esas sustancias químicas son contaminantes hormonales (EDCs), que afectan al funcionamiento de nuestro sistema hormonal. Aunque los impactos más severos los sufren los trabajadores de la industria textil, los consumidores también nos exponemos a estos tóxicos por contacto con la piel, una vía de entrada de sustancias químicas en nuestro cuerpo.

La organización WECF (Women in Europe for a Common Future) ha encontrado la presencia de los siguientes tóxicos en la ropa, resumiendo los resultados de un total de 18 estudios

BIBLIOGRAFIA:

https://es.wikipedia.org/wiki/Parabenohttp://www.welcomeamenities.net/que-son-los-parabenos/

https://libresdecontaminanteshormonales.wordpress.com/category/disruptores-endocrinos-edc/parabenos/

http://www.greenpeace.org/espana/es/Blog/protgete-del-sol-cuidando-el-medio-ambiente/blog/35367/

http://www.univision.com/noticias/greenpace-avisa-de-peligros-toxicos-en-ciertos-cosmeticos-jabones-y-champus

https://libresdecontaminanteshormonales.wordpress.com/2016/01/26/greenpeace-encuentra-contaminantes-hormonales-en-la-ropa-de-montana-de-las-grandes-marcas/